Mais lors de l'America's Cup Match, les Italiens furent dépassés par la défense kiwi et laissèrent la victoire à Team New Zealand. Comparée à la campagne précédente, celle de 2002-2003 fut décevante. Luna Rossa fut éliminé en demi-finale de la Louis Vuitton Cup.
Cette fois, de Angelis est soutenu par le talentueux James Spithill, jeune barreur australien réputé pour son agressivité sur les lignes de départ. Spithill a déjà mené deux équipes dans l'America's Cup. Il est un des éléments forts de Luna Rossa.
Cette fois, de Angelis est soutenu par le talentueux James Spithill, jeune barreur australien réputé pour son agressivité sur les lignes de départ. Spithill a déjà mené deux équipes dans l'America's Cup. Il est un des éléments forts de Luna Rossa.
Même si son inscription n'a été rendue officielle qu'en août 2004, Luna Rossa était le premier syndicat à installer sa base à Valencia. L'équipe s'est entraînée pendant trois mois avant les premiers Actes de 2004. Luna Rossa n'a pas disputé l'Acte 1, mais signe une belle deuxième place dans l'Acte 2 de Valencia avant de terminer quatrième dans l'Acte 3… une place qu'il occupe également au classement général de la saison, l'ACC Season Championship 2004.
En juin 2005, pendant le match racing de l'Acte 4, Luna Rossa Challenge n'est pas parvenu à battre les trois grosses équipes (Alinghi, Emirates Team New Zealand et BMW ORACLE Racing) et termine donc 4e avant de rebondir et d'imposer sa suprématie lors des régates en flotte très disputées de l'Acte 5.
A Malmö, ils récidivent en match racing (4e), mais leur prestation en flotte sera moins convaincante qu'à Valencia. Enfin, ils signent un résultat contrasté dans les dernières compétitions de la saison à Trapani : ce sera leur meilleure performance en match racing (3e) et leur pire en régate en flotte (6e). Luna Rossa Challenge termine finalement la saison 2005 au quatrième rang et se classe 3e des challengers (Louis Vuitton Ranking).
A bord de son nouveau ITA 86, Luna Rossa Challenge a très bien ouvert la saison en prenant la deuxième place dans les Actes 10 et 11. Quatrième à l'issue du Valencia Louis Vuitton Act 12, ils se retrouvaient perdants dans le système de partage des ex-aequo, au profit de BMW ORACLE Racing. Une fois de plus, les Italiens prennent la 4e place sur l'ensemble de la saison et demeurent troisièmes du Louis Vuitton Ranking (le classement des challengers), 5 points derrière les Américains.
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