L'ETA DI LIPTONLe successive due sfide partirono dal Canada ma non impensierirono gli americani; prima del cambio di secolo ce ne furono altre sei, inclusa la prima della cosiddetta 'Era di Lipton'. Sir Thomas Lipton, il barone del the, per metà scozzese e per metà irlandese, tentò per ben cinque volte di strappare la Coppa agli americani, tra il 1899 e il 1930. Sebbene perdente conquistò la simpatia e la stima di tutto il mondo velico, diventando una sorta di eroe popolare; fu anche il primo che introdusse il moderno concetto di sponsorizzazione, traendo gran beneficio economico dalle sue partecipazioni. Indipendentemente dal risultato in acqua, infatti, le vendite dei suoi prodotti in America aumentarono sensibilmente.
L'ultima sfida di Lipton, nel 1930, fu anche la prima corsa con i nuovi J-Class. Quello dei 'favolosi J's' fu uno dei periodi più entusiasmanti della storia dell'America's Cup e dello yachting in generale. La bellezza e la potenza delle nuove barche, con vele e attrezzature mai viste prima, diventò motivo d'attrazione a Newport, Rhode Island. A Harold 'Mike' Vanderbilt fu affidata la difesa del New York Yacht Club di quell'anno e il magnate della finanza lo fece con molta facilità. Uomini potenti che si sfidavano tra loro: era l'inizio dell'epoca moderna.
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